根据搜索结果，以下是适合男生在孤独时聆听的歌曲推荐，分为不同情感场景和风格：
一、情感共鸣类
《很爱很爱你》- 刘若英
温柔的嗓音唱出爱而不得的遗憾，适合体会孤独中的眷恋与无奈。
《记得》- 林俊杰
通过歌词“谁还记得是谁先说，永远的爱我”勾起对往昔感情的回忆，触动心弦。
《像我这样的人》- 毛不易
用朴实歌词道出“优秀却浮沉”的孤独感，引发共鸣。
二、治愈系推荐
《平凡之路》- 朴树
简单旋律传递“在平凡中前行的坚定”，适合孤独时寻找力量。
《十年》- 陈奕迅
沧桑感歌词“情人最后难免沦为朋友”引发对时光流逝的思考。
三、经典伤感曲目
《吻别》- 张学友
悲情旋律与歌词“在无人的街，让风痴笑我不能拒绝”营造深沉离别感。
《孤独患者》- 陈奕迅（2011年）
以“笑越大声越是残忍”揭示社交伪装下的孤独，全网播放量超23亿次。
四、现代治愈音乐
《上了年纪的男人》- 赵大美
轻柔钢琴曲适合静心独处，缓解孤独情绪。
《没有永恒的永远》- 吴瑕
简约编曲传递对永恒的思考，适合孤独时沉淀自我。
选择建议：
若偏好深情回忆，可优先试听《记得》或《像我这样的人》；若需治愈放松，推荐《平凡之路》或《上了年纪的男人》；若想体验经典伤感，选择《吻别》或《孤独患者》更合适。
